点板一个点不代表你的东西就很纯，你的纯度应该通过其他方法验证。
你的展开剂可以考虑不用乙醇，多加一点醋酸。如果产物酸性很强的话，遇到醇还是容易成酯的，不能排除你的溶剂EA里面有少量乙醇，所以在没有醇的情况下再去点板。
在硅胶上不稳定的东西还是不那么容易碰上的

在点板时，我有一次也遇到过类似的问题，制备一个草酸单酯，用丁醇溶解点板与用二氯甲烷溶解点板，结果就如一楼所说，后来经过仔细分析，是单酯在电吹风的温度下与丁醇反应部分生成双酯，你的产品是酸，是否也有酯化或交换的可能？特例而已，仅供参考．

显然，你的东西在 硅胶 和/或 二氯甲烷 的作用下有所变化。
结合你另一个关于该物质柱层析时现象的帖子，分析认为该物质在硅胶上不够稳定。较纯的混合物，再次过柱时不断变化，以致目标物原来越少。
建议：2D-TLC验证目标化合物在硅胶上的稳定性。如果确实在硅胶上不稳定，则首选重结晶作为纯化手段，或更换柱填料。另外，乙醇是EtOH，不是Et。

你的产物含有羧基，理论上TLC都会出现拖尾情况，无论展开剂是什么样的，如果想拖尾较少的话，可以尝试加点醋酸