如果点板可以找到分离效果好的流动相，为什么要加氨或者三乙胺?至于出来的溶液太稀以致显色不明显，则可以先用很多小容器(试管之类)收集，再从每个容器中取样浓缩后点板(或者hplc),最后组分相同的容器合并。
你的流动相体系极性应该够大了。

过柱拖尾太严重会导致显色很弱。点板用板子和实际过柱子是有区别的。一般实际上的柱效是低于板子的。还有一点要注意的是，确实如你所说，硅胶含硅羟基，具有一定酸性，而酰胺键在酸性条件下存在酸解的风险。因此可用含1%三乙胺的流动相预冲柱子，或者改用中性氧化铝过柱子。总之，拖尾现象一定要抑制住，否则存在含有杂质及分解物的风险。

要注意下溶解度的问题，如果你的产物在DCM/甲醇里溶解度很差，或者说要高比例的甲醇才能溶解，那样的话也会很难过柱子，如果只是pH值的问题就比较简单了，在溶剂里加1%TEA就好。

氨水或者三乙胺就是改性硅胶，也说中和了硅胶的酸性。操作也可以按你说的用二氯把三乙胺多冲一下，这样后处理方便，氨水不好的原因是因为会有少量水，你的结构甘醇链多，最好不用氨水改性。
或者就是流动相里加三乙胺，体积比千分之五就好，这样操作就是柱子放热比较厉害，容易裂，小量还能凑合，多了就危险了。
那么还有氧化铝填料，也可以，就是流动相自己再找找（我不喜欢这个填料，建议不多）。
你说的情况也不算很特殊，本来吸收就弱，甘醇链长，还多，还要注意在流动相里的团聚，柱子自然就不好过了。建议是选好流动相就直接过，点板后用高锰酸钾显色，别拖得时间太长，扩散了更难受。

看化合物的结构，不需要添加碱性物质。再说了，又不是分析，而是分离，拖尾有什么关系？很多物质，都没有颜色，多需要显色才能在板子上看到。你若在柱子上不显色就看到，除非这东西本身有颜色，否则就不纯。