对于脂肪酸的酯,电性效应一般只在alfa位置才有效,beita位置或者更远几乎不起作用;但从结构的角度而言,延缓酯水解更好的方法是增大位阻。 |
从化学的角度,循着电效应和场效应的思路,结合实际情况相信你自己可以找到适合的解决办法。其实关键还是,你最终目的何在? |
我觉得从平衡方程和反应机理大概有4个方面可以考虑(不考虑改变物质分子的结构): 1.降低物质/离子的有效反应浓度,这个是根本的根本,比如量变少并稀释,或者用另外一个和酯亲和力更强的分子/离子,来络合/包裹这个酯分子,这种思路在金属有机的配体的设计上是常见的,这个分子一般强调“爪子”多位阻大; 2.降低物质/离子的活度/活性(比如对于OH-,可以引入氢键供体或者Lewis酸之类的,起到牵制作用;对于固态酯,可以考虑做成固体/晶体,对于液态酯,可以用硅藻土或者高分子材料吸附等等); 3.降低温度(这个是最方便的和常用的之一)和添加惰性气体; 4.加入阻化剂稳定剂或者加入更易发生反应的物质(从而保护有用的分子),比如THF中加入的一定浓度的BHT。hoho,想起了桥牌上的牺牲叫棒球中的牺牲打篮球中篮下混战后的主动举手揽犯规,科学人文有相通之处啊。 回到正题,LZ提到的办法,从理论上讲,是可以减缓单纯得由于OH-引起的酯的水解,但那些做法同时引入的其他因子,而那些因子也可以导致酯的水解/分解(甚至可以和OH-协同作用!),那么就是帮倒忙儿了。 |
提问时间: | 2024-09-11 |
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